Le roi Władysław (Ladislas) Jagiełło (Jagellon ; tournant du XIVe et du XVe siècle) appréciait l’emplacement de la forteresse, très difficile d’accès. Il l’a donc choisie comme siège d’un tribunal et y réunissait des assemblées de nobles.

C’est ici qu’en 1331, avant le départ de la campagne contre l’Ordre teutonique qui a débouché sur la bataille victorieuse de Płowce, le roi Ladislas le Bref a confié à son fils, futur roi Casimir le Grand, le contrôle sur la Grande-Pologne. Après la mort de Ladislas son fils a agrandi le château de Chęciny qui est devenu l’une des plus importantes forteresses polonaises. Le château a remplacé la ville de Małogoszcz en tant que centre administratif de la région et est devenu siège de fonctionnaires royaux. La forteresse faisait également office de résidence des reines de Pologne. Elle a accueilli notamment la deuxième femme de Casimir le Grand, Adélaïde de Hesse, la sœur de Casimir, Elisabeth de Pologne (mère du roi de Hongrie et de Pologne Louis I d’Anjou), la dernière femme du roi Władysław Jagiello, Sophie de Holszany, ou encore la reine Bona Sforza, femme du roi Sigismond le Vieux (elle y a fait escale lors de son retour en Italie, à Bari).

En outre le château servait de prison de haute surveillance. On y a embastillé notamment Andrzej Mrowiec, un beau-frère du roi Władysław Jagiełło et le grand maître de l’Ordre teutonique Michał Kuchmeister von Sternberg ainsi que d’autres prisonniers d’importance.

Après avoir pris contrôle de la Grande-Pologne le roi Ladislas le Bref a transféré à Chęciny le trésor royal et le trésor de la cathédrale de Gniezno. Plus tard le château est devenu siège d’un tribunal.

Dans la partie la plus ancienne de l’édifice comprise entre deux tours cylindriques une maison d’habitation située sur la cour intérieure s’est conservée. Le château était jouxté d’une chapelle. En 1576 la cour a été entourée d’arcades, une des tours a reçu un nouveau étage en brique, on a ajouté au château une nouvelle cour allongée accompagnée d’une tour rectangulaire et on a pratiqué un puits de 100 mètres de profondeur. En 1607 le château a été pris par stratagème, puis incendié par le noble rebelle Mikołaj Zebrzydowski. En 1657 la forteresse qui venait d’être reconstruite a été saccagée par les troupes du prince de Transylvanie Georges II Rákóczi. On l’a de nouveau reconstruite mais en 1707 les Suédois l’ont de nouveau ravagée. Depuis cette époque le château tombait successivement en ruine. En 1787 ses canons se sont fait entendre pour la dernière fois, pour honorer le passage du roi Stanislas Auguste. Après les partages de la Pologne la région a été annexée par l’Autriche. Le château de Chęciny continuait à tomber en délabrement.